Se você selecionar a opção Usar como plano para uma superfície na área Setup da caixa de diálogo Medida, a distância será medida do plano formado pela extensão da superfície até a segunda entidade na direção normal, como mostrado:

Como alternativa, se você não selecionar a opção Usar como plano, a distância será medida da superfície real até a segunda entidade, como mostrado: